L’episodio da poco andato in onda s’intitola “Il curioso caso di Dean Winchester“, e inizia con un uomo che guardandosi allo specchio incomincia ad invecchiare molto velocemente fino a morire. Dean e Sam incuriositi dallo strano caso decidono di investigare, e con l’aiuto di Bobby, un caro amico del loro padre, arrivano a un tale di nome Mark che tradiva la moglie andando sovente in una casa di appuntamenti.
Qui, i due fratelli Winchester trovano un Mark ringiovanito e in dolce compagnia. Più tardi l’uomo confessa di aver vinto a poker, e di essersi giocato gli anni al posto dei soldi. Bobby, Dean e Sam decidono di cercare uno stregone che in giro si fa chiamare Jack, ma le cose non vanno come previsto. Bobby lo trova ma invece di impedirgli di commettere altri crimini, si gioca con lui 25 anni di vita e perde.
Dean allora cerca di recuperare gli anni di Bobby con una posta di 50 anni, di cui 25 da regalare a Bobby ma perde anche lui. Sam sconvolto nel vedere il fratello così invecchiato, scopre che le fish sono stregate. Dean, Bobby e Sam seguono lo stregone fino al suo albergo, poi i due fratelli decidono di introdursi nel suo attico per recuperare le fish, ma vengono bloccati dalla compagna dello stregone.
Poco dopo, Jack comunica a Dean e Sam che le fish non sono magiche permettendo ai due di andarsene, non prima però di punire Sam infettandolo con la gonorrea. La compagna dello stregone stanca della vita che conduce accanto a Jack, rivela a Sam che esiste un incantesimo in grado di distruggere lei e lo stregone, ridando a tutti l’età reale. Mentre Dean e Bobby vanno a cercare gli ingredienti per la pozione, Sam inizia a giocare a poker.
Il ragazzo preleva uno stuzzicadenti con sopra il DNA dello stregone, ma costui accortosi di tutto lo sostituisce con uno nuovo. Jack è molto arrabbiato e inizia una nuova partita, avvertendo Sam che Dean sta per morire. Sam è visibilmente preoccupato ma riesce a vincere con un poker di quattro, costringendo Jack a guarire lui e a restituire la giovinezza a Dean.
Al prossimo lunedì per un’altra incredibile avventura…
